Diventato adulto, Christopher Robin è intrappolato in un lavoro stressante e sottopagato e ha davanti a sé un futuro incerto. Ha una moglie e una figlia, ma il lavoro gli lascia poco tempo da dedicare alla famiglia. Christopher ha quasi dimenticato l’infanzia idilliaca trascorsa in compagnia di un orsetto di pezza un po’ sciocco e goloso di miele e dei suoi amici. Ma quando si ricongiunge con Winnie the Pooh, lacero e sporco dopo anni di abbracci e giochi, la loro amicizia si riaccende, permettendo a Christopher di ricordare gli infiniti giorni di meraviglia e immaginazione che hanno caratterizzato la sua infanzia, quando non fare niente era considerata la cosa migliore al mondo. A causa di uno spiacevole contrattempo con la valigetta di Christopher Robin, Pooh e i suoi amici, inclusi Pimpi, Ih-Oh e Tigro, escono dalla foresta e si avventurano a Londra per restituirne l’importante contenuto... perché i migliori amici sono sempre pronti ad aiutarti nel momento del bisogno.