TO ROME WITH LOVE consiste in quattro storie che non sono connesse fra di loro. In uno di questi episodi, Woody Allen e Judy Davis sono una coppia in viaggio a Roma per conoscere i futuri suoceri, dato che la loro figlia ha deciso di sposare un italiano. In un altro capitolo troviamo Roberto Benigni, un uomo che, per errore, viene scambiato dalla folla per una star del cinema, e quindi si ritrova costretto a correre e rifugiarsi per tutta la Capitale. La terza parte vede protagonista Alec Baldwin, un architetto californiano, in visita a Roma con alcuni amici, mentre nella quarta parte e ultima, vediamo Alessandro Tiberi e Alessandra Mastronardi, una giovane coppia in visita ai membri delle loro rispettive famiglie, alcuni dei quali si sono persi tra i vicoli della città.